Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Глава 7. Спирты, фенолы

§ 23. Предельные одноатомные спирты. Гомологический ряд. Состав, строение и физические свойства

Какие углеводороды называются предельными? Приведите примеры и дайте названия их одновалентных радикалов.
Запишите гомологический ряд метана и общую формулу предельных углеводородов.
Какие вещества называются гомологами? Что такое гомологическая разность? Каковы закономерности изменения физических свойств соединений в гомологическом ряду метана и метанола и чем они обусловлены?
Приведите примеры и дайте определение и названия предельных одноатомных спиртов.

Предельные одноатомные спирты можно рассматривать как производные углеводородов ряда метана, в молекулах которых один атом водорода замещен на гидроксильную группу.

Так же как и углеводороды ряда метана, предельные одноатомные спирты образуют гомологический ряд метанола.

Составим этот ряд гомологов и рассмотрим закономерности изменения физических свойств соединений этого ряда в зависимости от увеличения углеводородного радикала (табл. 9).

Важнейшими представителями одноатомных спиртов являются метиловый и этиловый спирты.

Метиловый спирт СН₃ОН — метанол — бесцветная горючая жидкость со спиртовым запахом, t_кип = 64,5 °С, смешивается с водой в любых отношениях, чрезвычайно ядовит. При принятии внутрь даже нескольких капель вызывает тяжелое отравление, потерю зрения, возможен смертельный исход.

Широко используется как растворитель и как исходное сырье в органическом синтезе.

Этиловый спирт С₂Н₅ОН — этанол — бесцветная горючая жидкость с характерным запахом, t_кип = 78,4 °С, смешивается с водой в любых отношениях. В виде ректификата (спирта, очищенного перегонкой) он содержит 95,6 % спирта и 4,4 % воды. Этанол широко применяется как растворитель и как сырье в органическом синтезе, в фармацевтической промышленности и медицине, а также как горючее. Обладает наркотическим действием. При длительном воздействии на организм человека разрушает нервную систему, способствует развитию сердечно-сосудистых заболеваний, а также болезней пищеварительного тракта.

Одноатомным спиртом является и холестерин. Его еще называют холестеролом. Холестерин — компонент желчи, играет важную роль в организме, из него синтезируются многие биологически активные соединения. Он участвует в обмене желчных кислот, в синтезе гормонов коры надпочечников и половых желез. Отложение холестерина на стенках сосудов приводит к атеросклерозу, а в желчном пузыре — к образованию желчных камней.

Итак, спирты состоят из углеводородного радикала и функциональной группы —ОН.

Молекулярная формула спирта не отражает строения молекулы. Рассмотрим это на примере этилового спирта. Молекулярная формула этилового спирта — C₂H₆O. Но она не показывает химическое строение спирта и его функциональную группу. Этой формуле соответствуют два вещества с разным химическим строением и разными структурными формулами:

СН₃—О—СН₃ И СН₃—СН₂—ОН

Проблема. Как доказать, что именно вторая формула принадлежит этиловому спирту, имеющему в своем составе гидроксильную группу?

Строение молекулы спирта

Строение молекулы спирта и наличие в нем функциональной группы можно подтвердить и экспериментально, т. е. установить его формулу химическим путем, используя известную уже вам реакцию этилового спирта с натрием.

Демонстрационные опыты.

1. В 1/5 часть пробирки нальем чистый этиловый спирт и поместим туда небольшой (величиной со спичечную головку) кусочек очищенного металлического натрия. Наблюдается реакция с выделением бесцветного газа. Подожжем газ лучинкой. Газ вспыхивает с хлопком и сгорает — это водород. (Запишите уравнения реакций.)

2. Можно поставить сравнительный опыт в двух пробирках, закрепленных в лапках штатива: в одной пробирке — вода, в другой — спирт. В каждую из них бросим по маленькому кусочку очищенного натрия. Сравним скорости реакций взаимодействия воды и спирта с натрием. Что вы наблюдаете? После окончания реакций в каждую из пробирок добавим по капле раствора фенолфталеина. Что вы наблюдаете? Сделайте выводы.

Продолжение >>>