Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Глава 7. Спирты, фенолы

Фенолы

Химические свойства фенола

Наличие в молекуле фенола как гидроксильной группы, так и бензольного кольца в углеводородном радикале фениле обусловливает его химические свойства.

Проблема. Опираясь на знание строения фенола и взаимного влияния атомов и групп атомов в его молекуле, предскажите возможные реакции, в которые он вступает.

Наличие группы —ОН в молекуле делает некоторые его свойства схожими со свойствами спиртов.

1. Фенол реагирует с щелочными металлами.

Демонстрационный опыт. В расплавленный фенол опустим небольшой кусочек очищенного и осушенного натрия. Происходит химическая реакция с выделением водорода (поджигаем лучинкой) и образованием фенолята натрия (подобного алкоголятам):

2С₆Н₅—ОН + 2Na → 2C₆H₅—ONa + Н₂↑

2. В отличие от одноатомных спиртов фенол реагирует со щелочами.

Демонстрационные опыты по исследованию химических свойств фенола

Оборудование и реактивы: аппарат Киппа (заряженный на углекислый газ), фенол кристаллический, 3%-й раствор фенола, бромная вода (6 капель брома на 50 мл воды), 10%-й раствор NaOH, 1 %-й раствор FeCl₃ 5%-й раствор НСl, растворы лакмуса и фенолфталеина, 5 пробирок, спиртовка, микрошпатель.

Реакции с участием гидроксильной группы

Экспериментально вы исследовали свойства фенолята натрия. Вы наблюдали, что он взаимодействует с соляной кислотой, образуя фенол и воду, а при реакции фенолята натрия с угольной кислотой (она образовалась при пропускании углекислого газа через водный раствор фенолята натрия) раствор мутнеет. Это свидетельствует об образовании фенола, плохо растворимого в холодной воде. Это также доказывает, что даже такая слабая кислота, как угольная, способна вытеснять фенол из фенолята, т. е. что фенол обладает еще более слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота.

3. Вы также наблюдали реакцию фенола с бромной водой. Признаком ее было образование белого осадка трибромфенола, его формула — Вr₃С₆Н₂—ОН, которая доказана экспериментально. Три атома водорода в бензольном кольце замещаются на атомы брома.

Бензол с бромной водой не реагирует, а с бромом взаимодействует лишь при наличии катализатора (железные опилки), причем бром замещает в бензольном ядре только один атом водорода.

Проблема. Почему реакция фенола с бромом протекает с большей легкостью, чем с бензолом, и при этом замещаются в бензольном ядре три атома водорода, а не один, как в случае с бензолом? Постарайтесь решить эту проблему самостоятельно!

<<< К началу      Окончание >>>