Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Глава 9. Карбоновые кислоты и сложные эфиры

§ 34. Сложные эфиры карбоновых кислот

Какие органические соединения называются сложными эфирами?
Как образуются сложные эфиры?
Какие ассоциации вызывает у вас слово «эфир»? На какие возможные свойства этих соединений указывает их общее название?

Сложные эфиры

Сложные эфиры являются важнейшими производными карбоновых кислот. Их общая формула а их функциональная группа — алкилкарбоксилатная. Они образуются в результате взаимодействия кислот со спиртами. В общем виде реакцию их получения можно представить так:

Такие реакции называют реакциями этерификации. Реакции этого вида протекают медленно, поэтому их проводят в присутствии сильных неорганических кислот, обычно серной. Каталитическое действие оказывают ионы водорода.

В результате реакции этерификации выделяется вода, образующаяся за счет гидроксила карбоксильной группы кислоты и водорода группы —ОН спирта.

Это установлено с помощью тяжелых изотопов. В специально проведенных экспериментах использовался метанол, молекулы которого содержали изотоп кислорода ¹⁸O. Было обнаружено, что тяжелый атом кислорода в результате реакции оказался не в молекулах воды, а вошел в состав образующегося сложного эфира:

Учитывая особенности строения карбоксильной группы, следовало бы ожидать, что от молекулы кислоты будет отщепляться наиболее подвижный протон, а спирт, в свою очередь, будет предоставлять всю гидроксогруппу. Однако эксперимент убедительно показал, что это не так.

Итак, при взаимодействии органической кислоты со спиртом гидроксильная группа отщепляется от кислоты, а водород — от спирта.

Названия сложных эфиров производятся от названий образовавших их кислот и спиртов, например:

Сложные эфиры изомерны карбоновым кислотам с тем же числом углеродных атомов.

Физические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших спиртов — это летучие жидкости, плохо растворяющиеся в воде, обычно имеющие приятный запах, легче воды (например, плотность изоамилацетата— 0,876 г/см³) (табл. 16).

Сложные эфиры высших спиртов и карбоновых кислот — твердые, воскоподобные, например пальмитиновоцетиловый эфир (содержится в спермацете — одной из нуклеиновых кислот, участвующих в передаче наследственных признаков) и пальмитиновомирициловый эфир (содержится в пчелином воске).

Окончание >>>