Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Глава 12. Углеводы

Глюкоза. Строение, свойства, распространение в природе, применение глюкозы

Обычная кристаллическая глюкоза — это α-форма. В растворе более устойчива β-форма. Их взаимопревращения в растворе происходят через промежуточное образование альдегидной формы:

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо динамической изомерией (Д.И. Менделеев, Н.Н. Бекетов). Позднее это явление было названо таутомерией (от греч. tauto — «тот же самый», meros — «часть»).

Глюкоза β-формы энергетически более устойчива, поскольку гидроксогруп- пы, связанные с первым и вторым атомами углерода, располагаются в ней по разные плоскости кольца. Поэтому в растворах при установившемся подвижном равновесии на нее приходится более 60% молекул. Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это и объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой.

Химические свойства глюкозы

1. Как альдегид глюкоза окисляется аммиачным раствором оксида серебра:

Кальциевая соль глюконовой кислоты — глюконат кальция — широко применяется в составе лекарственных препаратов.

Альдегидная группа способна не только к окислению, но и к восстановлению. Восстановление альдегидной группы глюкозы в спиртовую возможно, например, под действием водорода в присутствии катализатора. При этом образуется шестиатомный спирт — сорбит:

СН₂ОН—СНОН—СНОН—СНОН—СНОН—СН₂ОН

Сорбит используется как заменитель сахара, как исходное вещество для синтеза витамина С.

2. При действии на глюкозу метилового спирта (в присутствии осушенного хлороводорода) происходит алкилирование молекулы по полуацетальной гидроксильной группе:

За счет спиртовых групп глюкоза способна к образованию как простых, так и сложных эфиров. Химическую активность проявляет гидроксильная группа, связанная с первым атомом углерода (это свойство характерно для циклических форм глюкозы), хотя остальные группы тоже могут алкилироваться и ацилироваться.

Например, при взаимодействии глюкозы с метиловым спиртом в присутствии хлороводорода одновременно образуются два изомера простого метилового эфира α- и β-глюкозы.

3. Процессы брожения, проходящие под действием органических катализаторов (ферментов, вырабатываемых микроорганизмами) — важное, широко используемое свойство глюкозы и других углеводов. Из различных видов брожения выделим два.