Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Глава 4. Теоретические основы, механизмы и закономерности протекания реакций органических соединений

§ 8. Особенности органических реакций. Механизм реакций

Что происходит с веществами в процессе химической реакции? На примере конкретной реакции дайте пояснение.

Реакции с участием органических соединений подчиняются тем же общим законам, что реакции неорганических веществ, их протекание идет по тем же закономерностям (они рассмотрены в § 7).

Вместе с тем органические реакции имеют специфические особенности:

1. Большинство изученных вами реакций неорганических веществ осуществляется преимущественно в водных растворах с участием ионов, т. к. многие из этих веществ электролиты, поэтому такие реакции протекают очень быстро. Органические реакции идут значительно медленнее, чем неорганические, часто требуют жестких условий для осуществления (повышенные температуры, давление, катализаторы).

2. Органические реакции, в отличие от неорганических, часто протекают в несколько стадий, т. е. получение их продукта идет не через одну, а через несколько реакций, поэтому они редко дают высокий выход продукта.

3. При записи органических реакций не используют химические уравнения, отражающие стехиометрические соотношения между реагентами и продуктами реакций, а приводят их схемы, где вместо знака равенства ставят стрелку, указывающую направление реакции, над ней записывают условия реакции (температура, давление, катализатор и др.);

4. В большинстве биохимических реакций, т. е. органических реакций, протекающих в живых организмах, изменению подвергается не вся молекула органического соединения, как это обычно происходит с неорганическими реагентами, а только ее части — реакционные центры молекулы.

Важнейшими взаимосвязанными между собой характеристиками химической реакции являются: реакционная способность реагентов, скорость и механизм реакции, ее энергетика. Их важно учитывать и при описании конкретных органических реакций. Три характеристики реакций вам уже известны, поэтому кратко объясним еще одну — механизм реакции.

Механизм реакции — это описание ее пути, т. е. последовательность элементарных стадий, через которые проходят реагенты, превращаясь в продукты реакции.

Описание механизма реакции или картины ее протекания включает не только раскрытие ее пути, но и последовательность стадий, через которые она осуществляется. При изучении механизмов устанавливают, как именно, в каком порядке и каким путем разрываются старые ковалентные связи и устанавливаются новые химические связи, как изменяется положение атомов в молекулах образующихся веществ.

Число веществ (или их частиц), участвующих в элементарном взаимодействии, определяет молекулярностъ реакции: в зависимости от механизма, а точнее от числа стадий, через которые проходят реакции, выделяют простые и сложные реакции.

Простые (элементарные) реакции осуществляются в одну стадию. В зависимости от числа исходных веществ простые реакции называют:

Мономолекулярные реакции, например:

Бимолекулярные реакции, например:

СН₃Вr + NaOH → СН₃ОН + NaBr

Тримолекулярные реакции более сложные (в элементарном акте реакции участвуют сразу три частицы), поэтому этот случай мы не рассматриваем. Участие в элементарном акте более трех частиц маловероятно.

Сложные (многостадийные) реакции протекают через несколько последовательно сменяющих друг друга стадий, каждая из которых является элементарным актом реакции.

С такой многостадийной реакцией вы уже знакомы, это реакция взаимодействия метана с хлором, или реакция хлорирования метана.

Задание. Вспомните, как происходит эта реакция, в чем ее особенность? Составьте схемы этого взаимодействия.

Продолжение >>>