Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Глава 4. Теоретические основы, механизмы и закономерности протекания реакций органических соединений

Классификация органических реакций

Электрофильными называются реакции органических соединений с электрофильными реагентами (электрофилами), т. е. катионами или молекулами, которые имеют свободную орбиталь, готовую принять электроны для образования новой связи.

Примером такой реакции может служить реакция нитрования бензола:

Эти же реакции могут быть включены и в другую классификацию по продуктам реакции.

Классификация по направлению и конечному результату химического превращения

По этим признакам органические реакции делят на следующие типы: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), перегруппировки, окисления и восстановления. С примерами всех этих типов реакций вы уже знакомы.

1. Реакции замещения. Под замещением понимают замену атома или группы атомов на другой атом или группу атомов. В результате реакции замещения образуются два разных продукта. К таким реакциям относятся: галоге- нирование и нитрование алканов; этерификация и алкилирование карбоновых кислот; многочисленные реакции простых полярных молекул (Н₂O, NH₃, CI₂, J₂, Вr₂ и др.) с эфирами, спиртами, галогенопроизводными.

Задание. Приведите примеры каждого из этих видов замещения и докажите принадлежность к данному типу и виду реакций.

2. Реакции присоединения. Под реакцией присоединения понимают введение атома или группы атомов в молекулу непредельного соединения, что сопровождается разрывом в этом соединении π-связей. В ходе взаимодействия двойные связи превращаются в одинарные, а тройные — в двойные или одинарные.

К реакциям присоединения относятся и реакции полимеризации, например:

СН₂=СН₂+СН₂=СН₂+СН₂=СН₂+... → ...-СН₂—СН₂—СН₂—СН₂—СН₂—СН₂—...

Проблема. К какому типу реакций мы можем отнести реакцию полимеризации? Докажите ее принадлежность к определенному типу реакций и приведите пример.

3. Реакции элиминирования, или отщепления. Это реакции, в ходе которых происходит отщепление атомов или их групп от органической молекулы с образованием кратной связи (дегидрования, дегидратации и др.).

Реакции отщепления возможны при достаточно высоких температурах. При этом отщепляются, как правило, энергетически стабильные частицы — молекулы веществ ( Н₂O, СО, СO₂ и др.).

4. Реакции перегруппировки. В этом типе реакций имеет место перегруппировка атомов и их групп в молекуле. В процессе перегруппировки происходит перемещение одних атомов или групп от одного фрагмента молекулы к другому, без изменения их общей формулы. Такая перегруппировка осуществляется обычно в присутствии катализатора.

5. Реакции поликонденсации относятся к реакциям замещения, но их часто выделяют как особый тип органических реакций, имеющих специфику и большое практическое значение. Это реакции, в ходе которых из низкомолекулярных веществ получаются высокомолекулярные соединения (полимеры) и как побочный продукт образуется новое низкомолекулярное вещество (вода и др.).

Пример — получение полиэфира лавсана:

Вначале при отщеплении одной молекулы Н₂O образуется сложный эфир, на одном конце молекулы которого карбоксильная группа, а на другом — группа —ОН. Затем они вступают в реакцию с такими же молекулами, образуя полимер лавсан:

Полиэфир лавсан (на этикетках часто пишут просто «лавсан») широко используют для изготовления разных тканей, пленок, бутылок и др.

<<< К началу      Окончание >>>