Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Дополнительный материал к § 31-33

Краткие сведения о некоторых двухосновных, ароматических и прочих карбоновых кислотах

Классификация карбоновых кислот, представленная в начале раздела, убедительно показывает, что многие их группы остались вне поля зрения. Остановимся на некоторых из них. И сделаем это не для дополнительной «загрузки» вашей памяти (все нижеприведенные формулы даны не для запоминания), а с совершенно иной целью.

Задача состоит в следующем: на очень небольшом материале показать, как природа блестяще реализует принцип минимизации, т. е. пользуясь лишь несколькими функциональными группами, варьируя их число и комбинации и добавляя разные радикалы, природа создала огромное количество карбоновых кислот, каждая из которых играет самостоятельную (и незаменимую!) роль в процессах, происходящих в клетках и тканях живых организмов.

К числу двухосновных карбоновых кислот относятся щавелевая (НООС—СООН) (см. рис. 52), малоновая (НООС—СН₂—СООН), янтарная (НООС—СН₂—СН₂—СООН) и другие.

Взаимное влияние карбоксильных групп облегчает отщепление протона. Поэтому двухосновные кислоты сильнее одноосновных. Наиболее сильная среди них — щавелевая. Это одна из самых распространенных в природе кислот, она входит в состав клеточного сока многих растений. Янтарную кислоту получают перегонкой отходов янтаря. Для настоящего янтаря (см. рис. 53) типичным является содержание от 3,2% до 8,2% янтарной кислоты. Во всех иных разновидностях древесных смол она либо отсутствует, либо содержится в ничтожных количествах.

Молочная кислота (2-гидроксипропионовая) — СН₃СНОНСООН — является представителем самостоятельного класса оксикарбоновых кислот (содержащих одновременно карбоксильную и гидроксильную группы).

Широко распространена в природе. При комнатной температуре представляет собой твердое вещество, но обладает хорошей растворимостью за счет способности к образованию водородных связей.

Задание. Проанализировав состав молочной кислоты, определите, за счет каких функциональных групп она проявляет эту способность.

Окончание >>>